* مدیری در ابتدای راه
در واقع، حبیب کاشانی برخلاف میل باطنی‌اش مجبور شد قید استیلی را بزند. در این هنگام، به یک باره افشین قطبی سر از ایران درآورد. وی سرمربی پرسپولیس در یک فصل عجیب و دراماتیک در هفته آخر لیگ بر‌تر توانست با گل سپهر حیدری به قهرمانی برسد. این قهرمانی اما حبیب کاشانی را به موفقیت ناخواسته‌ای رساند و حمید استیلی نیز چنین ادعایی داشت؛ «تیمی که با افشین قطبی قهرمان لیگ شد را من بسته بودم.»
کاشانی البته دلش با حمید استیلی بود و اینکه چرا نتوانسته او را رهبر کادر فنی کند و دستیار قطبی بوده است. حاج حبیب بعد از این قهرمانی، توسط سازمان تربیت بدنی کنار گذاشته شد. محمد علی آبادی، رئیس وقت سازمان تربیت بدنی که کاشانی را به مدیریت پرسپولیس منصوب کرد، به دلیل اختلاف با او و حسن بیادی، آنها را در سال ۸۷ برکنار کرد.
اما در مهرماه 88 پس از استعفای عباس انصاری فرد، دوباره حبیب کاشانی به پرسپولیس بازگشت؛ این بار در مقام سرپرست و با انتخاب علی دایی به عنوان سرمربی. این دو در کنار هم دوبار پیاپی قهرمان جام حذفی و چهارم لیگ برتر شدند.
البته وی در این تیم دوران همیشه خوبی را هم نداشت و چالش هایی نیزبا قانون داشت. عضویت او در آموزش و پرورش و شورای شهر تهران باعث شد با سخت‌گیری‌های از سوی سازمان بازرسی کل کشور مواجه شود؛ طوری که به عنوان سرپرست موقت قانون ممنوعیت چند شغله بودن را دور زد.
کاشانی بعد از برکناری کرانچار، علی دایی را بعد از مدتی غیبت در فوتبال به عنوان سرمربی پرسپولیس منصوب کرد. علی دایی اما در لیگ دهم خیلی زود با او به مشکل خورد. مصاحبه‌های‌ گاه و بی‌گاه این دو علیه هم باعث شد سرمربی تصمیم به جدایی از پرسپولیس بگیرد: "بعد از جام حذفی از پرسپولیس جدا می‌شوم."
بعد از جام حذفی، حبیب کاشانی زود‌تر از علی دایی از جدایی سخن گفت و تاکید کرد ماموریتش در فوتبال به پایان رسیده و به آموزش و پروش بازخواهد گشت. پس از سریال درگیرهای سرمربی و سرپرست، هر دو استعفا کردند؛ ولی حاج حبیب دوباره از سوی علی سعیدلو بر سر کار برگشت و معلم دیروز به گفته‌های خودش در مورد بازگشت به مدرسه عمل نکرد و ماندگار شد.

 

 

* رسیدن حبیب و حمید به هم!
ظاهرا حبیب کاشانی در پرسپولیس ماند تا ماموریت نیمه ‌کاره اش را به پایان برساند و آن ادای دین به استیلی بود. البته سرپرست با داشتن تجربه اولش در این تیم، به حربه دیگری اندیشید. کاشانی که انتخاب خود را کرده بود، با تشکیل کمیته فنی و مطرح کردن گزینه‌هایی چون علی دایی، منصور ابراهیم‌زاده، محمد مایلی‌کهن و حمید درخشان در کنار استیلی، نمایش عجیبی به راه انداخت. باشگاه از آنها برنامه خواست و ابتدا نام علی دایی را به عنوان سرمربی انتخاب کرد؛ در حالی که دایی معتقد بود هیچ‌گاه نگفته که به این تیم بازنمی‌گردد، مسئولان از نپذیرفتن این پست توسط او خبر دادند.
بدین شکل، بلافاصله حمید استیلی را به عنوان سرمربی پرسپولیس معرفی کردند و به سرعت قرارداد این مربی هم در هیات فوتبال ثبت شد تا کاشانی ادای دین کرده باشد.
سرپرست که تا چندی پیش به 3 قهرمانی در 3 سال حضورش در پرسپولیس افتخار می کرد، با شکست در دربی 71 بار دیگر تاریخ ساز شد؛ اما این بار رکودری را ثبت کرد که هواداران این تیم هرگز دوست ندارند آن را به یاد بیاورند. در دوره او بود که پرسپولیس در سه دیدار متوالی به استقلال باخت تا سرمربی تیم رقیب لقب "پرویز دوبله سوبله" بگیرد.
اکنون حبیب کاشانی، مردی که به واسطه مناسبات سیاسی، پست‌های ورزشی به دست آورد و حتی گفته می‌شد یکی از گزینه‌های دولت برای تصدی پست وزارت ورزش هم بود، به آخر خط رسیده و حمید استیلی، کسی که به واسطه دوستی با او به آرزوی دیرینه اش یعنی سرمربیگری پرسپولیس رسید، با نتایج ضعیفی که با این تیم گرفت، نقش بزرگی در به خطر انداختن موقعیت کاشانی بازی کرد که در نهایت منجر به استعفای حاج حبیب شد.

* مردی که در فوتبال غرق شد
اما به راستی، او فقط فوتبال و نبرد مستطیل سبز را باخت یا زمینه شکست بیش از این حرف ها بود؟ نگاهی اجمالی نشان می دهد حاج حبیب در فوتبال و بازی های آن غرق شد و نتوانست به مشی اصولگرایانه خود ادامه دهد.
نشانه های چنین اتفاقی را نیز می توان در دیدار پرسپولیس در لیگ قهرمانان آسیا دید که وقتی جوانان عدالتخواه و انقلابی در حمایت از بحرین وارد عرصه شدند، او چنان کرد که همگان دانند و دانیم. در حقیقت، کاشانی از این نقطه نشان داد با گذشته فاصله یافته و دیگر آن بچه هیئتی سابق نیست.
از سویی، رایزنی های وی با جریان انحرافی برای وزارت ورزش موجب شد تا انتقادات گسترده ای به وی شود. تا آنجه که سعید حدادیان، مداح شهیر، زبان به انتقاد شدید علیه وی گشود و کار به آنجا رسید که برخی وی را از دایره نیروهای ولایتی و اصولگرا نیز خارج کردند.
آخرین سکانس برای پایان حبیب کاشانی انتقادهای هفته های اخیر بود که باعث شد مردم نیز به وی پشت کنند و علیهش فریاد برآوردند. شاید آن روز که به خواسته مردم که در گلوی دانشجویان و عدالت خواه ها طنین انداز شده بود، پشت کرد، می شد چنین فرجامی را پیش بینی کرد. آری، آن روز، پژواکی به شکل امروز داشت و این چنین، حبیب کاشانی به انتهای راه رسید.