علاقه به صعود از دوران کودکی در وی شکل گرفته و در اغلب تصاویر، «فلیکس» کوچک بر بالای درختان دیده می شود.
«باومگارتنر» در خصوص علاقه به صعود و پرواز می گوید: از دوران کودکی عاشق بالا رفتن از درختان، دیوار، ساختمان و هر چیز بلندی بودم و دوست داشتم که دنیا را از فراز بلندی ها نظاره کنم.
این علاقه باعث شد که «باومگارتنر» به شکل حرفهای رشته چتربازی و سقوط آزاد را دنبال کند؛ در سن 17 سالگی به یک مرکز آموزش چتربازی پیوست و پس از طی کردن دوره های آموزشی، بمدت پنج سال در تیم چتربازی ارتش اتریش حضور داشت.
پس از این دوره بصورت حرفه ای به پرش و سقوط آزاد از بالای آسمانخراش، برج، پل و حتی فضا روی آورد و تا سن 43 سالگی بیش از دو هزار 500 پرش از هواپیما و آسمانخراش های مختلف در کارنامه خود ثبت کرده است.
از جمله مشهورترین پرشهای این چترباز می توان به پرش از فراز مجسمه مسیح در ریودوژانیرو به ارتفاع 710 متر، برج 110 طبقه تایپه، برج های دو قلوی پتروناس مالزی به ارتفاع 450 متر و غار Mamet در کرواسی اشاره کرد.
«باومگارتنر» در تازه ترین رکورد شکنی خود، برنامه پرش فضایی از لایه استراتوسفر را روز یکشنبه 14 اکتبر (23 مهر) بر فراز صحرای راسول در جنوب غرب نیومکزیکو انجام داد و با پرش از ارتفاع حدود 128 هزار پایی (39 کیلومتری) با سرعت یک هزار و 342 کیلومتر در ساعت، به عنوان نخستین انسان موفق به شکستن دیوار صوتی شد.