مربیانی همچون ویسنته دل‌بوسکه، کارلوس کی‌روش، خوزه آنتونیو کاماچو، ماریانو گارسیا رمون، واندرلی لوکزامبورگو، خوان رومن لوپز کارو، مانوئل پیگرینی و ژوزه مورینیو افرادی هستند که در طول چند سال گذشته در دوئل با پرس ناک‌اوت شده‌اند.
1- ویسنته دل‌بوسکه (03- 2000)
این مربی اسپانیایی که حالا هدایت تیم ملی اسپانیا را به عهده دارد در طول چهار سال 2 قهرمانی لالیگا، یک قهرمانی سوپرجام اسپانیا، 2 مقام قهرمانی لیگ قهرمانان اروپا، یک قهرمانی سوپرجام اروپا را با این تیم به دست آورد ولی در نهایت از سوی فلورنتینو مورد بی‌مهری قرار گرفت.
2- کارلوس کی‌روش (04- 2003)
دستیار سرالکس فرگوسن در تیم منچستریونایتد که حالا سرمربی تیم فوتبال ایران است در حالی که تنها یک فصل هدایت رئالی‌ها را به عهده داشت موفق شد با این تیم به قهرمانی سوپر جام اسپانیا برسد ولی با این وجود پرس او را از این تیم کنار گذاشت. او معتقد بود کی‌روش فاقد اقتدار و شخصیت لازم برای هدایت این تیم است.
رئال مادرید با کی‌روش در لالیگا به عنوان چهارم رسید و در جام حذفی هم نایب قهرمان شد. تیم کی‌روش تا مرحله یک چهارم نهایی لیگ قهرمانان هم راه یافت.
3- خوزه آنتونیو کاماچو (2004)
پرس که به دنبال مربی مقتدری در تیم بود به فکر جذب خوزه آنتونیو کاماچو افتاد ولی او نیز عملکرد خوبی نداشت. رئال با سرمربیگری وی در سه بازی متوالی لیگ شکست خورد و شاگردانش در لیگ قهرمانان اروپا 3 بر صفر مغلوب بایرلورکوزن آلمان شدند تا دست رئیس باشگاه را برای اخراج باز بگذارد.
4- ماریانو گارسیا رمون (2004)
دوران مربیگری گارسیا بسیار کوتاه بود و به دلیل نتایج ضعیفی که او با رئال گرفت پس از 3 ماه مربیگری در این تیم توسط پرس کنار گذاشته شد.
5- واندرلی لوکزامبورگو (5 - 2004)
فلورنتینو پرس که قصد داشت با اندیشه مربیان برزیلی این تیم را احیا کند هدایت رئال را به دست ماریانو گارسیا رمون سپرد ولی پس از عدم موفقیت این مربی در کسب جام پس از 11 ماه از این تیم کنار گذاشته شد.
6- خوان رومن لوپز کارو (06 - 2005)
پیش از اینکه فلورنتینو استعفای خود را از ریاست رئال‌مادرید اعلام کند، خوان رومن لوپز کارو آخرین مربی بود که برای هدایت این تیم توسط پرس انتخاب شد. او نیز کار خاصی در این تیم انجام نداد تا رئال با کنار گذاشتن وی به فکر گزینه‌ای دیگر باشد.
7- مانوئل پیگرینی (10- 2009)
پس از اینکه فلورنتینو پرس بار دیگر به ریاست باشگاه رئال رسید مانوئل پیگرینی را در ازای 4 میلیون یورو از ویارئال به این تیم آورد. این مربی شیلیایی پس از اینکه تیمش در جام حذفی اسپانیا مغلوب تیم دسته دومی آلکورکن شد از این تیم کنار گذاشته شد. پیگرینی در حال حاضر هدایت مالاگا را به عهده دارد.
8- ژوزه مورینیو (13 - 2010)
رئال برای به خدمت گرفتن آقای خاص 15 ملیون دلار هزینه کرد تا او سبک انگلیسی بازی که روی تیم‌های چلسی و اینتر را پیاده کرد در این تیم نیز به اجرا در بیاورد. فلورنتینو به دنبال تعهد طولانی‌مدت بود به همین خاطر اختیار و قدرت لازم را در اختیار این مربی پرتغالی گذاشت.
مورینیو در 3 سالی که در این تیم بود یک قهرمانی لالیگا، یک قهرمانی جام حذفی و یک مقام قهرمانی سوپرجام اسپانیا را به دست آورد. آقای خاص در این مدت در کسب دهمین جام اروپایی برای رئال ناکام بود. او آخرین مربی است که توسط پرس برکنار می‌شود.
